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Chloration et oxychloration des composes aromatiques

Chloration et oxychloration des composés aromatiques par Régis LOZE Ingénieur ENSIC École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy Responsable des procédés solvants chlorés ? à la Direction technique Elf Atochem Mise à jour du texte de Pierre BOUVET PCUK paru en dans ce traité Mécanismes réactionnels de chloration La réaction de chloration directe Agents de chloration Autres méthodes Mise en ?uvre industrielle Caractéristiques des milieux de chloration Problèmes posés par la chloration directe Exemples de procédés industriels discontinus Procédés continus de chloration sur le noyau Principaux produits obtenus et leurs applications industrielles Références bibliographiques J - ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? L ? halogénation directe est la substitution d ? un atome d ? hydrogène par un atome d ? halogène ou l ? addition d ? halogène ou d ? hydracide halogéné sur une liaison multiple En ce qui concerne les chlorations aromatiques il s ? agit principalement de la substitution d ? un atome d ? hydrogène par un atome de chlore L ? objet du présent article est de décrire les mécanismes de chloration directe des dérivés aromatiques les agents de chloration ainsi que leur mise en ?uvre industrielle réactifs et conditions opératoires pour les principaux procédés continus ou discontinus Ces vingt dernières années peu de nouveaux procédés ont vu le jour mais la tendance déjà ancienne est aux unités industrielles de production ayant une capacité de plus en plus importante et qui soient fortement automatisées Par ailleurs les nouvelles données écologiques concernant les produits chlorés obligent les industriels à éliminer les di ?érentes sources de pollution et à recycler ou valoriser leurs déchets Pour ces raisons certains procédés voient leur importance diminuer au pro ?t de procédés plus performants et plus sélectifs Les produits chlorés ainsi obtenus principalement à partir du benzène du toluène conduisent aux intermédiaires de synthèse utilisés dans l ? industrie des colorants des produits pharmaceutiques des pesticides etc Toute reproduction sans autorisation du Centre français d ? exploitation du droit de copie est strictement interdite ? Techniques de l ? Ingénieur traité Génie des procédés J - CCHLORATION ET OXYCHLORATION DES COMPOSÉS AROMATIQUES Mécanismes réactionnels de chloration La réaction de chloration directe Mécanisme général Substitution sur le noyau aromatique La réaction peut s ? écrire Ar ? H Cl Ar ? Cl HCl avec Ar radical aryle Cette réaction peut être interprétée comme une substitution électrophile selon le mécanisme représenté sur la ?gure L ? ion Cl provient du clivage hétérolytique d ? une molécule de chlore sous l ? e ?et de catalyseurs tels que les acides de Lewis accep- teurs de doublets électroniques par exemple avec le chlorure d ? alu- minium ? AlCl Cl AlCl ? Cl Substitution sur les cha? nes latérales Ar CH Cl Ar CH Cl Cl Ar CHCl Cl Ar CH Cl HCl Ar CHCl HCl Ar CCl HCl Ces réactions sont interprétées comme des substitutions radicalaires obéissant à un mécanisme en cha? ne amorcé par clivage photochimique h