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DidRo Chimie – 2021/2022 Présentation d’un outil didactique TICE – Antonin Clem

DidRo Chimie – 2021/2022 Présentation d’un outil didactique TICE – Antonin Clemenceau Introduction : Lien de l’outil : https://rschemistry.com/ Cet outil didactique a été développé par le laboratoire de recherche de Neil Garg à l’université de Californie de Los Angeles. Il a pour but d’appréhender la notion de chiralité des molécules organiques en introduisant la stéréochimie et la configuration absolue R/S des carbones quaternaires à travers un jeu autour de molécules organiques connues. Ancrage de l’outil : Cet outil TICE peut être utilisé en 2ème année option spécifique ou en 3ème année option spécifique /option complémentaire. Il s’inscrit dans le PER à travers le chapitre chimie organique, partie nomenclature et isomérie. Prérequis pour l’activité : La nomenclature de base (groupes fonctionnels, composé cycle et linéaire), la structure moléculaire (arrangement 3D avec théorie VSEPR), la représentation de Lewis, la projection de Newman et d’isomérie (isoméries de chaine et de position) doivent être préalablement abordées. Activité proposé : Pour introduire la notion de chiralité et de molécules énantiomères, on dessinera au tableau les deux énantiomères du limonène. On expliquera que ces molécules ont la même formule semi-développée mais n’ont pas la même configuration dans l’espace (en 3D, stéréochimie) et que cette différence entraine des perceptions d’odeur différentes pour nos récepteurs olfactifs*. Pour les différencier, les chimistes ont proposé de dire que l’une d’entre elle avait la configuration absolue S et que l’autre avait la configuration absolue R. Mais comment faire pour savoir laquelle est R et laquelle est S ? On utilisera à ce moment précis l’outil TICE R/S Chem. On montrera comment faire grâce à l’outil (mode LEARN) avec plusieurs exemples puis on les laissera en autonomie pour faire 3 autres exemples. Ensuite, il est possible de lancer le mode EXPERT où un chronomètre de 30 secondes se lance, les élèves devront donc réussir à trouver rapidement la configuration, on pourra faire 5 exemples chronométrés. L’utilisation du mode EXPERT aura pour but de mettre les élèves rapidement à l’activité, on précisera ensuite que l’objectif n’est pas de déterminer la configuration vite mais qu’il s’agit surtout de prendre son temps et de faire bien. Pour finir autour de cette activité, on déterminera avec toute la classe la configuration absolue des 2 limonènes qui ont été dessinés au tableau en début d’activité. On pourra aussi introduire clairement les définitions de stéréochimie et de chiralité à ce moment précis. En début de séance suivante, on réutilisera l’outil pour évaluer si la détermination d’une configuration absolue est acquise. *une autre activité autour des molécules odorantes et de la nomenclature aura été faite préalablement, cette activité ne sera pas décrite ici. Pertinence et analyse de l’outil : R/S Chem est gratuit et facile à prendre en main. Grace à son interface coloré et sa musique électronique dynamique, l’utilisateur est rapidement immergé dans l’univers des molécules. Avec le tutoriel mis à disposition, l’utilisateur reçoit le mode d’emploi pour réussir à déterminer la configuration absolue d’une molécule. R/S Chem donne aussi un mnémotechnique pendant le tutoriel pour choisir plus facilement la configuration R et la configuration S (lettre R dessinée dans le sens des aiguilles d’une montre, lettre S dessinée dans le sens inverse des aiguilles d’une montre (cf annexe)). Avec le mode LEARN, la procédure est ensuite amenée étape par étape pour déterminer la configuration absolue. On peut choisir entre 3 difficultés (easy, medium, expert) pour augmenter la complexité de la molécule qui est étudiée. Il également aussi un autre mode, le mode EXPERT, qui permet de se challenger avec un décompte de temps (chronomètre de 30 secondes) pour réussir la détermination R/S. Ce dernier mode, est moins intéressant d’un point de vue didactique mais peut quand même être utilisé pour dynamiser le cours lorsque l’outil est bien maitrisé. Le contenu scientifique de cet outil est complet et pertinent pour un élève en fin de gymnase. De plus, R/S Chem apporte également des descriptions sur les molécules (nom, utilisation, odeur, propriétés) ce qui permet à l’utilisateur (ou à l’élève) de relier la chimie (ici la chimie organique) au quotidien (application dans nos vies de tous les jours). Critique de l’outil : L’outil est en anglais ce qui peut poser problème pour certains mots de vocabulaire scientifique. R/S Chem nécessite des bases solides en chimie organique, un élève en difficulté pourra avoir du mal à s’approprier cet outil. Finalement, l’outil me semble pertinent au niveau didactique mais manque peut- être d’originalité et reste un peu trop scolaire. Niveau adapté aux élèves : Cet outil est d’un niveau assez exigeant et ne peut pas être utilisé pour des 1ère année. Cependant, en fin de gymnase, cet outil a été assez bien pensé pour assimiler les notions d’isomérie qui sont importantes pour l’université. Cet outil TICE permet aussi de réviser les fonctions chimiques et la structure de Lewis dans l’optique de la maturité à la fin de l’année. Annexe : Tutoriel de l’outil : 1) Présentation de la définition de stéréocentre Tutoriel de l’outil : 2) Comment assigner un stéréocentre Tutoriel de l’outil : 3) Passage de formule topologique à la représentation de Newman Tutoriel de l’outil : 4) Déterminer le sens de rotation en fonction des priorités des groupements Tutoriel de l’outil : 5) Mnémotechnique pour l’assignement de la lettre. Application de l’outil : Nouvelle molécule (ici l’aspartame) à assigner Application de l’outil : Choisir les différentes priorités entre les groupes Application de l’outil : Replacer les groupes sur la représentation de Cram Application de l’outil : Choisir la bonne lettre pour configuration absolue de cette molécule uploads/Philosophie/ tice.pdf