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REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUP

REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITE SAAD DAHLAB DE BLIDA Faculté de technologie Département de chimie industrielle MÉMOIRE DE FIN D’ÉTUDES En vue l’obtention du diplôme de Master en génie des procèdes Option : Matériaux et Produits Organiques Industriels Thème Synthèse de tensioactifs cationiques : Sels d’imidazoliniums Présenté par : Proposé et dirigé par : ABDI ASMA Mr. DJALAB ABDELKADER Blida : Novembre 2012 Dédicace A ceux que j’aime jusqu’aux frontières de l’imagination: A ma très chère maman, pour m’avoir toujours donné envie de réussir et être toujours là quand il faut. A mon cher papa. A ma grand mère que dieu la protège A ma tante adorée et son mari A mon cher oncle et sa femme A mes trois frères Amine, Walid et Khalil A Adnane A ma chère amie Farah merci pour ton amitié et ton soutien Recevez ce mémoire en guise de remerciement et témoignage de mon amour. A mes ami(e)s : Radia, Mohamed, Asma, Imene , Hanane, Fati, Salma, Hadjer, Fayçal, Sarah A tous ceux qui m’ont fait profiter de leurs connaissances et expériences. Abdi Asma Remerciement Je remercie tout d’abord ALLAH, le tout puissant Qui m’a fourni l’aide et la confiance pour réaliser ce travail. Mes profonds remerciements à Monsieur le promoteur Djalab Abdelkader, pour la finesse de ses attitudes sur le plan humain et scientifique. Ses remarques successives m’ont permises d’améliorer les différentes versions de ce travail. Je tiens à remercier très sincèrement les membres du jury de m’avoir fait l’honneur de juger mon travail. Je remercie chaleureusement mes amies qui ont toujours répondu présent Sans oublier ma chère maman et mon cher papa qui m’ont toujours soutenu et apporter un soutien moral Je remercie tous ceux qui m’ont aidé de prés ou de loin. Abdi Asma Résumé L’objectif principal de ce travail étant la valorisation d’un composé hétérocyclique à cinq chaînons, préparé dans notre laboratoire, en le transformant en un tensioactif cationique de type sel d’imidazolinium. Deux composés tensioactifs ont été synthétisés à partir de deux imidazolines grasses dont la chaine hydrophobe comportant un radical de R= C15 ,17 .L’agent d’alkylation étant le bromure d’éthyle. Les produits de synthèse obtenus ont été caractérisés par les méthodes spectroscopiques usuelles. Nous étions limités à la spectroscopie infrarouge (FTIR) et la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC/SM).Une étude physico-chimique de ces composés, a permis la détermination de la concentration micellaire critique (CMC) des tensioactifs obtenus. Ce travail a été ponctué par un test de moussage et de solubilité. Mots clés : imidazolines , tensioactifs cationiques , alkylation Abstract The main objective of this work is the valorization of a five-membered heterocyclic compound, prepared in our laboratory, transforming it into a cationic surfactant imidazolinium salt. Two surface-active compounds were synthesized from two fatty imidazolines which whose hydrophobic chain radical of R = C15, 17. The alkylating agent is ethyl bromide. The products obtained were characterized by the usual spectroscopic methods. We were limited to infrared spectroscopy (FTIR) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC / MS). A physico-chemical study of thèse compound has allowed the determination of the critical micelle concentration (CMC) surfactants obtained. This work was marked by a frothing test and solubility. Keywords: Imidazolines, cationic surfactant, alkylation ملخص انٍذف انشئٍسً مه ٌزا انعمم ٌُ جعضٌض مشكة غٍش محجاوس ً تخمس دهقات ، انزي أعذ فً مخحثشوا َجذُن إنى أمالح سطذٍة مُجثة فقذ جم جصىٍع اثىٍه مه ٌزي انمُاد رات انىشاط انسطذً تاسحعمال اثىٍه امٍذاصنٍه دٌىٍة رات سهسهة ٌذسَفُب جشمم انجزسٌه انمؤنكم انمسحعمم تشَمش اجٍالن جذهٍم انمُاد انمذصم عهٍٍا تاألشعة جذث انذمشاء َ انحذهٍم انكحهً انشامم تاإلضافة إنى دساسة انفٍضٌائٍة َانكٍمٍائٍة نٍزي انمشكثات قذ سمخ تحذذٌذ جشكٍض ٌزي انمشكثات .ثم شٍذ ٌزا انعمم اخحثاس سغُي َ انزَتان. كهمات انثذث امالح سطذٍة مُجثة, انكهة, امٍذاصنٍه SOMMAIRE Listes des figures et des tableaux Introduction générale………………………………………………………………..1 Chapitre I : Etude bibliographique - Généralité sur les tensioactifs I.1.Qu’est-ce qu’un tensioactif ?.............................................................................3 I.1.1. un peu d’histoire….........................................................................................3 I.1.2.définition…………………………………………………………………..........3 I.1. 3 .Structure chimique des tensioactifs ……………………………………………4 I.1. 4.comportement de tensioactif …………………………………………………...5 I.1.5. classification des tensioactifs.........................................................................6 1) Les tensioactifs anioniques…………………………………………………..6 2) Les tensioactifs non ioniques………………………………………………..6 3) Les tensioactifs cationiques ………………………………………………….7 4) Les tensioactifs amphotères …………………………………………………7 5) Les tensioactifs naturels……………………………………………………….8 Ι.1.6. Propriétés des tensioactifs ………………………….. ……………………….9 a. Mouillage ………………………………………………………………………9 b. Moussage………………………………………………………………………..9 c.Pouvoir émulsionnant…………………………………………………………...10 d. Adsorption aux interfaces………………………………………………………10 e.Autoagrégation ou micellisation…………………………………………..........10 I.1.7.Les micelles ……………………………………………………………………10  Concentration micellaire critique (CMC)…………………………...........10  Les différents types de micelle……………………………………...........10  Facteurs influençant la CMC……………………………………………..11 1. Effet de la structure de tensioactif………………………………........11 2. Effet de l’ajout d’électrolyte ………………………………………..11 3. Effet d’un additif organique…………………………………………..12 4. Effet de la température………………………………………………..12 5. La balance hydrophile-lipophile (HLB)………………………………12 I.1.8.Production de différentes classes de tensioactifs ...........................................13 I.1.9. Les différents secteurs d’utilisation des tensioactifs et leurs productions… …14 I.1.10. Nuisance des tensioactifs dans les eaux………………………………........14 Chapitre Ⅱ: Les tensioactifs cationiques Ⅱ .1. Introduction……………………………………………………………........17 Ⅱ.2. Les différents types …………………………………………………………..17 Ⅱ. 3. Les propriétés physico-chimiques des tensioactifs cationiques …………….19 Ⅱ.4. Utilisation des tensioactifs cationiques ……………………………………….19 CHAPITRE Ⅲ : Les Imidazoliniums Ⅲ.1. Introduction……………………………………………………………………21 Ⅲ .2. Les 2-alkyl imidazolines……………………………………………….........21 Ⅲ.3. Les imidazoliniums …………………………………………………………..21 Ⅲ.4.Quelques propriétés physico-chimiques des imidazoliniums………………..22 Ⅲ.5. Méthodes de synthèses des différents sels d’imidazoliniums ………………...23 Ⅲ.6.Types et utilisation des imidazoliniums………………………………………..26 Ⅲ.7.Écologie des imidazoliniums…………………………………………….........26 Chapitre IV : Partie expérimentale IV.1. Introduction……………………………………………………………………28 IV.2. Synthèse des tensioactifs cationiques du type 2-alkyl imidazoliniums……….28 IV. 3 .Résultats……………………………………………………………………….31 1) Teste de moussage……………………………………………………….31 2) Teste de solubilité………………………………………………………..32 3) Détermination de la concentration micellaire critique (CMC)………….32 4) Caractérisations………………………………………………………….35 a) Analyse par spectroscopie infrarouge (IR)……………………………….35 b) Analyse par spectroscopie de masse (SM)……………………………..37 Conclusion générale ………………………………………………………………..40 Références bibliographiques Annexes Liste des symboles et abréviations CMC Concentration micellaire critique. CTAB Cetyltrimethlammonium bromide. SDS Dodécylsulfate de Sodium. DDAB Bromure de didodécyl diméthyl ammonium. LSS Luryl sulfate de sodium. LAS Alkylebenzènesulfonate linaire. HLB Balance hydrophile-lipophile. APG Alkylpolyglucisides. DETA Diéthylène triamine. FTIR Fourier Transform Infrared Spectroscopy. cm centimètre. IR Infra-rouge. h heure. g gramme. t temps. Liste des figures et tableaux Figure (I.1) : Représentation schématique d’une molécule tensioactive ………….............3 Figure (I.2) : Comportement de tensioactifs………………………………………………...5 Figure (I.3) : Exemples de tensioactifs à basse de polyols………………………….............8 Figure (I.4) : Le mouillage…………………………………………………………………..9 Figure (I.5) : La bulle………………………………………………………………………..9 Figure (I.6): Exemples de structures formées par des molécules de tensioactifs………….11 Figure (IV, 12) : Dispositif expérimental…….....................................................................29 Figure (IV, 13) : Mécanisme réactionnelle de la synthèse des imidazoliniums …………..30 Figure(IV.14) : spectre IR de Bromure du 1-éthyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-pentadecyl-2- imidazolinium………………………………………………………………………………36 Figure(IV.15) : spectre IR de Bromure du 1-éthyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-heptadecyl-2- imidazolinium ……………………………………………………………………………...36 Figure (IV.16): Spectre SM du Bromure 1-éthyle-1-(2-hydroxyethyl)-2-heptadecyl-2- imidazolinium ……………………………………………………………………..............38 Figure (IV.17): Spectre SM du Bromure 1-éthyle-1-(2-hydroxyethyl)-2-pentadecyl-2- imidazolinium . ..…………………………………………………………………...............39 Tableau (I.1) : Différents types des tensioactifs……………………………….....................4 Tableau (I.2) : Rôles des tensioactifs selon leur HLB…………………………..................13 Tableau (I. 3) : Répartition des différents classes de tensioactifs en Europe et dans le monde ……………………………………………………………………………................13 Tableau (I.4) :Segmentation du marché mondial des tensioactifs suivant les débouchés…………………………………………………………………………...............14 Tableau (II.5) : Différents types de tensioactifs cationiques…………………....................18 Tableau (II.6) : Utilisation des tensioactifs cationiques………………………...................20 Tableau (III, 7) : Types et utilisation des imidazoliniums……………..............................26 Tableau (IV.8) : points fusions et les rendements de tensioactifs (a) et (b)…….................31 Tableau (IV.9) : Valeurs de CMC des composés (a), (b), (c)……………………..............35 Tableau (IV.10) : Groupements et leurs longueurs d’ondes respectives………..................37 Introduction générale Introduction générale Les tensioactifs font partie de notre quotidien depuis 1950.Il sont des molécules d’origine naturelle ou synthétique possédant d’une part une chaîne à caractère lipophile (ou queue hydrophobe) et d’autre part un groupement à caractère hydrophile : ces composés sont dits amphiphiles. La structure amphiphile détermine les propriétés des tensioactifs. Ces propriétés sont influencées par plusieurs facteurs, d’une part la nature des molécules, d’autre part la formulation globale dans laquelle se trouve le tensioactif, et enfin la température. Les domaines d’applications des tensioactifs sont multiples , ils jouent le rôle de matière première de base pour la formulation de produits détergents , cosmétique et autres , soit de produits auxiliaires dans les procédés de fabrication de l’industrie textile , des métaux , du cuir , du pétrole , …etc. Principalement trois grands secteurs d’activités, à savoir les secteurs de la détergence, de la cosmétique et des usages industriels sont distingués. Ces secteurs n’ont pas le même poids en tenue de volumes d’application. En 2009, le volume mondial de production de tensioactifs est de 12 millions de tonnes. En raison de leur structure, il existe plusieurs types de tensioactifs parmi eux les dérives des imidazolines permettent la valorisation de diverses matières premières Ce type de tensioactifs appartient à la catégorie des tensioactifs cationiques. Ces derniers sont souvent des sels d’azotes quaternaires et sont largement utilisés dans des systèmes non aqueux et dans des dispersants et émulsifiant, inhibiteur de corrosion Les imidazolines constituent un groupe important de corps tensioactif qui à été très étudié, ce sont des hétérocycles azotés obtenus à partir de synthèses diverses Cela ce fait selon leurs applications et leur nature c’est-à-dire selon le groupement hydrophile inclus dans l’hétérocycle, généralement soit cationique ou amphotère. Dans le cadre de ce travail .Nous avons tenté de synthétiser des composés tensioactifs du type imidazolinium de structure suivante : N N R CH2CH2OH R1 X- Avec une langueur de chaine alkyle R =C15 -17 uploads/Geographie/ memoire-final-asma-pdf.pdf