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Cours élaboré par : professeur SFAXI SALAH Classes : 4emesc-exp année : 2010/20

Cours élaboré par : professeur SFAXI SALAH Classes : 4emesc-exp année : 2010/2011 Les Amides aliphatiques Introduction Dans la formule développée de l’aspartame on a quatre groupements fonctionnels dont trois sont connus et l’autre constitue un nouveau groupement caractérisant la fonction amide . O O CH2-C6H5 HO-C-CH2-CH-C-N-CH-C-O-CH3 NH2 H O Le nouveau groupement fonctionnel est donc : O C N I) Définition d’un amide 1) Définition Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupement fonctionnel : CON Acide carboxylique amine ester 2) Remarque La formule générale d’un amide est de la forme RCONR’R’’ dont ( R , R’ , R’’ ) peuvent être des hydrogènes ou des groupements alkyles . Donc la formule générale d’un amide aliphatique saturé est : CnH2n+1ON , c'est-à- dire que sa masse molaire est : M = 14n+31. 3) Les types d’amides Amides N-non substitués Amides N-monosubstitués Amides N,N-disubstitués O R C N H H O R C N H R’ O R C N R’ R’’ Remarque Dans ce chapitre on se limitera à l’étude des amides qui dérivent des acides carboxyliques aliphatiques saturés et pour lesquels R’ et R’’ sont des groupements alkyles de la forme ( CnH2n+1). II) Structure des amides aliphatiques Tous les amides aliphatiques saturés sont caractérisés par le groupement : C N qui donne à la molécule une structure plane dont les caractéristiques sont : O 1,24A° O 114° C 122° 1,32A° N 114° III) Nomenclature des amides 1) Amides N-non substitués  Chercher la chaine carbonée la plus longue contenant le groupement fonctionnel .  Numéroter la chaine en commençant par le carbone fonctionnel.  Indiquer s’il y a lieu , la nature et la position des groupements alkyles greffés sur la chaine principale . Exemples O  CH3 C Ethanamide NH2 O  CH3 CH2 CH2 C Butanamide NH2 CH3 O  CH3 CH C 2-méthylpropanamide NH2 CH3 O  CH3 CH2 C C 2,2-diméthylbutanamide CH3 NH2 2) Amides N-substitués Lorsqu’un amide est monosubstitué sur l’azote N , son nom est obtenu en faisant précéder le nom de l’amide non substitué par celui du groupement alkyle précédé du préfixe N suivit d’un tiret . Exemples O  CH3 C NH CH3 N-méthyléthanamide O  CH3 CH2 CH2 C N-éthylbutanamide NH C2H5 3) Amides N,N-disubstitués - Si l’amide est disubstitué par deux groupements alkyles identiques dans ce cas le nom de l’amide sera précédé par le préfixe : N,N-di . Exemple O  CH3 CH2 CH2 C N, N-diméthylbutanamide N CH3 CH3 - Si l’amide est disubstitué par deux groupements alkyles différents dans ce cas le nom de l’amide sera précédé par le préfixe : N-alkyl1 , N-alkyl2 . Exemple O  CH3 CH2 CH2 C N-éthly, N-méthylbutanamide N CH2 CH3 CH3 Remarque Les groupements alkyles doivent être classer par ordre alphabétique . IV) Préparation des amides à partir des sels d’ammonium 1) Etude expérimentale a) Expérience Ethanoate d’ammonium CH3 COONH4 Dépôt blanc d’éthanamide qui se déposent sur les parois du tube à essaie b) Interprétation le dépôt blanc obtenu est l’éthanamide de formule CH3 CONH2 . Donc la réaction mise en jeu est : CH3 COONH4 CH3 CONH2 + H2O Cette réaction est une réaction de déshydratation , elle est lente et conduit à un équilibre chimique , en effet la quantité d’éthanoate d’ammonium transformé en amide représente 80% environ de la quantité initiale . Remarque L’éthanoate d’ammonium CH3 COONH4 est obtenu par action de l’acide éthanoïque sur l’ammoniac selon l’équation de la réaction suivante : CH3 COOH + NH3 CH3 COONH4 (sd) 2) Généralisation Les amides non substitutes peuvent être préparer par déshydratation du carboxylate d’ammonium correspondant selon l’équation de la réaction suivante : R COONH4 R CO NH2 + H2O V) Hydrolyse des amides L’hydrolyse d’un amide peut être réaliser soit en milieu basique ou en milieu acide . 1) Hydrolyse d’un amide en milieu basique  L’hydrolyse d’un amide non substitué en milieu basique conduit à la formation du sel d’acide correspondant et dégagent de l’ammoniac .  L’hydrolyse d’un amide N- substitué en milieu basique conduit à la formation du sel d’acide correspondant et dégagent d’une amine (R’-NH2). 2) Hydrolyse d’un amide en milieu acide  L’hydrolyse d’un amide non substitué en milieu acide conduit à la formation d’un acide carboxylique et un sel d’ammonium . R-CONH2 + Na+ + OH- R-COO- + Na+ + NH3 (gaz) R-CONHR’ + Na+ + OH- R-COO- + Na+ + R- NH2 (gaz)  L’hydrolyse d’un amide N- substitué en milieu acide conduit à la formation d’un acide carboxylique et un sel d’alkyl ammonium . Fin chapitre R-CONHR’ + H3O+ + Cl- R-COOH + Cl- + R’- NH3 + R-CONH2 + H3O+ + Cl- R-COOH + Cl- + NH4+ uploads/Geographie/ cours-lycee-pilote-chimie-les-amides-aliphatiques-bac-sciences-exp-2011-2012-mr-sfaxi.pdf