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1S3 : 17/11/2016 - TP7 : Synthèse de l’indigo et du rouge para - Module 03 Obje

1S3 : 17/11/2016 - TP7 : Synthèse de l’indigo et du rouge para - Module 03 Objectif : Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une synthèse de deux colorants I) Synthèse de l’indigo A – Présentation des réactifs 2-nitrobenzaldéhyde (conservation au congélateur) acétone Solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire à 2 mol.L-1 C7H5NO3 C3H6O Na+(aq) + HO-(aq) Irritant pour la peau et les yeux Provoque somnolance Corrosif B – Protocole 1. Dissoudre dans un erlenmeyer 0,25 g de 2-nitrobenzaldéhyde dans 5 mL d'acétone. 2. Diluer dans 10 mL d’eau distillée. 3. Mettre en route l'agitateur magnétique et produire une agitation vigoureuse (5 minutes). 4. Ajouter alors, goutte à goutte et tout en agitant, 2 mL de solution d'hydroxyde de sodium à 2 mol.L-1. Poursuivre l’agitation (environ 5 minutes). Le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo précipite. 5. Laisser reposer une dizaine de minutes. 6. Filtrer sur filtre Büchner. 7. Laver le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage devienne incolore. 8. Laisser sécher et récupérer l’indigo solide avec une spatule. C – Questions 1. Schématiser l’expérience (différentes étapes). 2. Quelles précautions faut-il observer lors de la manipulation ? 3. Ecrire l’équation bilan de la réaction (sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu’il se forme des ions éthanoate CH3COO- et de l’eau H2O. L’indigo a pour formule brute C16H10N2O2 (vérifier que c’est exact). Vérifier que l’équation est équilibrée. 4. Expliquer l’origine de la couleur bleue de l’indigo insoluble (il existe une autre forme soluble, jaune). 5. Recopier la molécule d’indigo, surligner et compter les doubles liaisons conjuguées. 6. Pourquoi les réactifs de départ ne sont-ils pas aussi colorés que l’indigo ? Page 1 / 3 Formule développée de l’ion éthanoate Formule développée de l’indigo insoluble II) Synthèse du rouge para A – Présentation des réactifs paranitroaniline nitrite de sodium β-naphtol hydroxyde de sodium de concentration 2 mol.L-1 acide chlorhydrique de concentration 2 mol.L-1 C6H6N2O2 NaNO2 C10H8O Na+(aq)+HO- (aq) H+(aq) +Cl-(aq) Toxique par inhalation, contact avec la peau et par ingestion Toxique en cas d’ingestion Nocif par inhalation et par ingestion corrosif corrosif B – Protocole Utiliser des lunettes et des gants. Venir chercher les solides à la hotte. Prendre une pointe de spatule du solide voulu et le mettre dans un tube à essais (contenant acide ou soude) plongé dans un mélange eau-glace, dans un grand bécher. Ne pas mélanger les spatules. Venir par groupe de deux chacun votre tour. Retenir sa respiration pour ne pas inhaler de poudre. Ne pas mélanger les spatules. 1. Préparation du sel de diazonium dans un tube A. Introduire dans le tube A : ◦3 cm d’acide chlorhydrique à 2 mol.L-1 ; ◦une pointe de spatule de cristaux de nitrite de sodium ; ◦une pointe de spatule de paranitroaniline ; ◦laisser le tube A dans le mélange eau-glace. La température du tube ne doit pas dépasser 10°C, il faut donc toujours le laisser dans le mélange eau-glace. 2. Préparation du β-naphtol dans un tube B. Introduire dans le tube B : ◦3 cm de soude à 2 mol.L-1 ; ◦une pointe de spatule de cristaux rose pâle de β-naphtol ◦laisser le tube B dans le mélange eau-glace (à côté du tube A). 3. Action du sel de diazonium sur le β-naphtol et obtention du rouge para (copulation) : ◦Dans le tube C refroidi également, placer le contenu du tube A puis le contenu du tube B. Le rouge para apparaît ; ◦Laisser reposer 5-10 minutes dans le bain eau-glace. 4. Filtrer sur Büchner ; 5. Laisser sécher et récupérer le rouge para solide à l’aide d’une spatule. Page 2 / 3 C – Questions 1. Schématiser l’expérience (différentes étapes). 2. Quelles précautions faut-il observer lors de la manipulation ? 3. Expliquer l’origine de la couleur rouge du rouge para. 4. Pourquoi les réactifs de départ ne sont-ils pas aussi colorés que le rouge para ? 5. Recopier la molécule de rouge para, surligner et compter les doubles liaisons conjuguées. 6. Pourquoi dit-on que le rouge para est un colorant azoïque ? 7. Donner la formule brute du rouge para. 8. Ecrire l’équation bilan de la réaction avec les formules brutes des réactifs et des produits et vérifier que l’équation est équilibrée. D – Explication des réactions chimiques mises en jeu 1. Préparation du sel de diazonium (tube A) 2. Copulation (tube C) Page 3 / 3 Formule développée du rouge para Groupe azo. R1 et R2 sont des cycles aromatiques quelconques. uploads/Finance/ tp7-synthese-colorants.pdf