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Epreuve juin smc6 14 15 Filière Sciences de la Matière Chimie SMC Module Grandes classes des réactions organiques Session de juin Durée h mn EXERCICE I Le schéma ci-dessous représente une des voies d ? accès à un terpéno? de présent dans la lavande C A B

Filière Sciences de la Matière Chimie SMC Module Grandes classes des réactions organiques Session de juin Durée h mn EXERCICE I Le schéma ci-dessous représente une des voies d ? accès à un terpéno? de présent dans la lavande C A B CO CH OsO E NaIO F mélange racémique D CrO MeOH éq G H H SO C H O H MeONa MeOH NaOH dilué I I' J H O MeOH H J' ? Br-Zn-CH C ? O Me H H N K L M ? H OH O Pd O P OH Q O O CO CH O CO CH NH -NH HO - CO CH R Ecrire les structures des composés manquants Détailler le mécanisme des étapes F ------- G H ----- I I ? et O -------- Q Préciser la stéréochimie de E Donner les noms des réactions H ----- I I ? J ? ------ K et O ------ R EXERCICE II On considère la réaction de Diels Alder suivante OMe O ? P P' Les énergies des orbitales frontières de ces deux molécules sont fournies dans le tableau suivant On considère que ?? et ? ??sont des énergies négatives ? C Donner le nom systématique du diène Représenter les orbitales moléculaires des réactifs sur un diagramme Identi ?er les orbitales frontières de chaque réactif Quelle est l'interaction prédominante entre ces OF Ce résultat est-il en accord avec la nature des substituants des deux réactifs Justi ?er votre réponse Quels sont les produits P et P' susceptibles d'être formés lors d'une réaction de Diels-Alder entre ces deux réactifs En fait un seul produit est formé En fonction des données ci-dessous justi ?er la régiosélectivité observée Les coe ?cients des OA dans les OM HO et BV sont regroupés dans les tableaux cidessous EXERCICE III Expliquer la formation du produit de la réaction par une annélation de Robinson suivie d ? une crotonisation Développer le mécanisme O O O MeONa MeOH Donner la structure du produit de la réaction suivante Détailler son mécanisme Quel est son nom C