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Page 1 sur 3 DIPLÔME : LICENCE ES SCIENCES L3 CHIMIE ET CB ANNEE UNIVERSITAIRE

Page 1 sur 3 DIPLÔME : LICENCE ES SCIENCES L3 CHIMIE ET CB ANNEE UNIVERSITAIRE : 2017/2018 SESSION : 1ère session Chimie organométallique et expérimentale DATE : 03 / 04 / 2018 DURÉE DE L’ÉPREUVE : 1h30 NOMBRE DE PAGES DU SUJET : 3 INFORMATIONS : DOCUMENT(S) AUTORISE(S) : non CALCULATRICE AUTORISEE : non AUTRES : téléphones rangés Exercice 1: Stratégie de synthèse 1. Proposer une synthèse des composés suivants à partir d'organomagnésiens et de substrats que vous jugerez satisfaisants: a) b) c) d) e) Exercice 2 : Compléter les synthèses des substances d'intérêt biologique suivantes: a) la combretastatin Page 2 sur 3 b) la phéromone sexuelle de cossus cossus La stéréochimie des C=C doit être parfaitement représentée pour 3, 4, 5. c) l'hirsuten Préciser la structure du réactif organométallique formé in situ et le mécanisme de cette transformation. Proposer d’autres réactifs pour faire la même transformation à partir du même substrat. d) le fulvestrant Détailler le mécanisme de formation de 7. Exercice 3 : Compléter les schémas réactionnels suivants en indiquant les structures des composés numérotés. a) Indiquer la stéréochimie de 3. Page 3 sur 3 b) Il est possible d'obtenir 3 par une autre réaction, Indiquer l'équation générale de cette réaction. c) le réactif de Normant: d) cyanocuprates mixtes d'ordre supérieur: NB : BF3.Et2O joue le rôle d’assistant électrophile. Exercice 4 Indiquer la structure des composés formés dans les réactions suivantes : NB : les mécanismes des réactions ne sont pas demandés. Fin uploads/Finance/ s2018-0001-pdf.pdf