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Chim. N° 03 Synthèse d'espèces chimiques : exercices. Correction. Exercices 200

Chim. N° 03 Synthèse d'espèces chimiques : exercices. Correction. Exercices 2005-2006 Physique et Chimie Seconde Collection DURANDEAU HACHETTE 1)- Exercice 6 page 239. 2)- Exercice 9 page 239_240. 3)- Exercice 10 page 240. Pour aller plus loin : Mots clés : La synthèse en chimie ; la chimie organique ; la transformation chimique ; espèces chimiques naturelles, synthétiques, artificielles ; le chauffage à reflux ; les dangers des espèces chimiques ; ... 1)-Exercice 6 page 239. Respecter les consignes de sécurité. Le document ci-dessous présente un extrait des étiquettes de l'acide acétique, de l'alcool isoamylique et de l'acide sulfurique utilisés pour la synthèse de l'acétate d'isoamyle. Indiquer : a. les risques que présente la manipulation de ces substances ? b. les mesures de sécurité à prendre ? Xn Acide acétique R-10-35 S-23-26 Alcool isoamylique R-10-35 S-24-25 Acide sulfurique R-35 S-26-30 Correction a)- Les risques : Acide Acétique Alcool Isoamylique Acide sulfurique Risques Pictogrammes Xn R - 10 Inflammable x x R - 35 Provoque des brûlures x x x S – 23 Ne pas respirer les gaz x S – 24 Éviter le contact avec la peau x S – 25 Éviter le contact avec les yeux x S – 26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec l’eau x x S – 30 Ne jamais verser de l’eau dans ce produit x b)- Mesures de sécurité : éviter le contact avec la peau et les yeux et pour l’acide sulfurique, ne pas verser d’eau dans l’acide afin d’éviter les projections d’acide. 2)- Exercice 9 page 239_240. Synthèse de l'acétate de menthyle L'acétate de menthyle amplifie la touche florale des eaux de lavande commerciales. Il peut être extrait de plantes. L'industrie chimique le prépare à partir d'acide acétique et de menthol ; de l'eau se forme également lors de la synthèse. On introduit dans un ballon 10,0 g de menthol, puis avec précaution, environ 10 mL d'acide acétique et enfin quelques gouttes d'acide sulfurique (très soluble dans l'eau) et des grains de pierre ponce. On chauffe à reflux ce mélange pendant une heure. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bécher d'eau froide. On observe deux phases non miscibles, l'une aqueuse, l'autre organique. 1. Quel est l'état physique des composés indiqués dans le tableau à 20 ° C, puis à 50 ° C ? 2. Repérer les réactifs et les produits de cette réaction ; traduire celle-ci par une équation. 3. Décrire les prélèvements des deux réactifs. 4. Quels sont les rôles : du chauffage ? du reflux ? de l'acide sulfurique ? de la pierre ponce ? 5. Préciser le contenu des deux phases et leurs positions respectives. 6. Proposer un protocole permettant de séparer les deux phases. Données : Espèces chimiques Menthol Acide Acétique Acétate de menthyle Formule C10H20O C2H4O2 C12H22O2 θ fus (° C) 41 16 < 0 θ eb (° C) 212 118 227 Densité 0,89 1,05 0,92 Solubilité dans l’eau Faible Grande Très faible Correction : 1)- État physique : Espèces chimiques Menthol Acide Acétique Acétate de menthyle Formule C10H20O C2H4O2 C12H22O2 θ fus (° C) 41 16 < 0 θ eb (° C) 212 118 227 Densité 0,89 1,05 0,92 État Physique à 20 ° C θθ fus Solide θ fus< θθ eb Liquide θ fus< θθ eb Liquide État Physique à 50 ° C θ fus< θθ eb Liquide θ fus< θθ eb Liquide θ fus< θθ eb Liquide Solubilité dans l’eau Faible Grande Très faible 2)- Réactifs et produits de la réaction : Réactifs Acide acétique Menthol Produits Acétate de menthyle Eau Acide acétique + Menthol → Acétate de menthyle + eau 3)- Prélèvement des deux réactifs : - Le menthol solide avec une spatule. On utilise une coupelle et une balance de précision (électronique). - Acide acétique : (état liquide) On peut utiliser une éprouvette graduée. Pour plus de précision, on peut utiliser une pipette jaugée de 10 mL munie de sa propipette. 4)- Rôle du chauffage à reflux : il permet de travailler à une température élevée et évite les pertes de réactifs et de produits. - Rôle de l’acide sulfurique : c’est un catalyseur de la réaction. Il permet d’accélérer la réaction chimique qui est lente. - Rôle de la pierre ponce : elle permet de réguler l’ébullition. Elle évite d’avoir de trop grosses bulles de gaz. 5)- Contenu des deux phases : - La phase organique (phase supérieure) contient un peu de menthol qui n’a pas réagi et l’acétate de menthyle. - La phase aqueuse (phase inférieure) contient de l’eau et un peu d’acide acétique. 6)- Séparation des deux phases : - On peut séparer les deux phases en utilisant une ampoule à décanter. 3)- Exercice 10 page 240. Synthèse du paracétamol Le Doliprane® et l'Efferalgan® sont des médicaments antipyrétiques et analgésiques contenant du paracétamol. La synthèse du paracétamol s'effectue en chauffant à reflux à l'aide d'un condenseur à air un mélange de para-aminophénol et d'anhydride acétique dissous dans de l'acide acétique. Après réaction, l'ajout d'eau froide dans le mélange réactionnel liquide provoque la précipitation du paracétamol. Après récupération du solide obtenu, on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant approprié, utilisé aussi comme solvant des différents échantillons. On dépose : en A : une goutte de paracétamol de référence ; en B : une goutte de solution de produit obtenu ; en C : une goutte de solution de para-aminophénol ; en D: Une goutte de solution de Doliprane® ; 1. Rechercher, dans un dictionnaire, la signification des termes antipyrétique et analgésique. 2. Faire un schéma légendé du montage utilisé pour la synthèse du paracétamol. 3. Le paracétamol est-il soluble dans l'eau froide ? comment séparer le paracétamol du mélange ? Dessiner le dispositif utilisé. 4 Étude du chromatogramme : a. déterminer les rapports frontaux Rf des espèces visibles sur le chromatogramme. b. Interpréter le chromatogramme obtenu. 5. Décrire une autre méthode permettant de vérifier que les cristaux obtenus sont des cristaux de paracétamol pur. 1. Antipyrétique : fait baisser la température corporelle - Analgésique : soulage la douleur 2. Schéma légendé : Chauffage à Reflux 1- réfrigérant. 2- Ballon. 3- Chauffe-ballon. 4- Sortie de l’eau. 5- Arrivée de l’eau. 6- Mélange réactionnel. 7- Vallet ou Support. 3. Il est dit dans l’énoncé que le paracétamol précipite dans l’eau froide. On peut en déduire que le paracétamol est insoluble dans l’eau. On peut séparer le paracétamol du mélange en effectuant une filtration. 4. C.C.M : a)- Le rapport frontal de chaque espèce chimique : - - - b)- Le produit obtenu (dépôt B) est du paracétamol pur. On a une seule tache au même niveau que le dépôt A qui est du paracétamol pur. - Le dépôt C est aussi un produit pur qui contient une seule espèce chimique différente du paracétamol. - Le dépôt D est un mélange d’espèces chimiques (2 taches). Le doliprane contient du paracétamol et une autre espèce chimique non identifiée. c)- Le paracétamol est bien un produit pur car le dépôt ne donne qu’une seule tache en chromatographie sur couche mince. 5. Pour caractériser le produit obtenu, on peut mesurer sa température de fusion et la comparer à celle du paracétamol. Physique et Chimie Seconde Collection MICROMEGA HATIER ANCIENNE EDITION 1)- Exercice 1 page 51. 2)- Exercice 2 page 51. 3)- Exercice 6 page 51. 4)- Exercice 9 page 51. 5)- Exercice 15 page 53. I- Exercice 1 page 51. - Citer 2 exemples d’espèces chimiques existant dans la nature et que l’homme est capable de synthétiser. - Exemples : acétate de linalyle, la vanilline. II- Exercice 2 page 51. - Que peut-on dire des caractéristiques physiques d’une espèce chimique d’origine naturelle et de celles de la même espèce chimique d’origine synthétique ? - Rien ne permet de différencier un échantillon d’une espèce chimique d’origine naturelle d’un échantillon de cette même espèce chimique obtenue par synthèse. - Elles ont des propriétés physiques identiques. III- Exercice 6 page 51. La frambinone, la décalactone et la vanilline sont des espèces chimiques responsables des arômes framboise, pêche et vanille. Dans le tableau ci-dessous sont indiqués les prix de 100 grammes de ces espèces chimiques dans le cas d’une origine naturelle et dans le cas d’une origine synthétique. Origine naturelle Origine synthétique Frambinone 350 000 F ou 53357,16 € 360 F ou 54,88 € Décalactone 6 000 F ou 914,69 € 800 F ou 121,96 € Vanilline 25 000 F ou 3811,23 € 100 F ou 15,24 € a)- Proposer une explication probable des différences de prix suivant l’origine de chaque espèce chimique. b)- En déduire l’origine de l’approvisionnement en espèces chimiques massivement utilisées dans l’industrie agro-alimentaire. c)- Les besoins mondiaux en vanille s’élèvent à 8000 tonnes par an. Quel serait le coût d’un tel stock s’il était totalement constitué de vanilline d’origine naturelle ? a)- Explication probable de la différence de prix : - La préparation industrielle est plus facile que l’extraction à partir des espèces naturelles. - Le ramassage des substances qui renferment les uploads/Finance/ chimie-pdf.pdf