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Introduction générale La chimie organique est, de nos jours, la science qui étu

Introduction générale La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules constituées d’un ou plusieurs atomes de carbo liés entre eux et à d’autres éléments comme l’hydrogène, l’oxygéne, l’azote…etc  Les domaines qui intéressent la chimie organique sont :  Les produits alimentaires.  Parfums et cosmétiques.  Plastiques et peintures.  Les produits pharmaceutiques.  Pétrole et gaz etc…  L’union du carbone avec l’hydrogène donne des molécules dites : les hydrocarbures. Remarque :  L’atome de carbone est toujours entouré par quatre liaisons chimiques schématisées comme suit :  Les classes de l’atome de carbone sont : Carbone primaire : C’est un atome de carbone qui est lié à un seul atome de carbone. H3C CH3 Carbone secondaire : C’est un atome de carbone qui est lié à deux atomes de carbone Carbone tertiaire : C’est un atome de carbone qui est lié à trois atomes de carbone Carbone quaternaire : C’est un atome de carbone qui est lié à quatre atomes de carbone. La liaison de covalence : II)-1 Covalence simple : La liaison de covalence simple se forme de deux électrons, chaque atome apportera un électron. Exemple1 : La molécule H2 1H : 1s1 H. + H. H H Il y’a un recouvrement de deux orbitales de type S. Exemple 2 : La molécule Cl2 17Cl 1s22s22p63s23p5 Cl. + Cl. Cl Cl Il y’a un recouvrement axiale de deux orbitales atomique de type p. La liaison formée est de type . L’énergie nécessaire pour former une liaison simple varie entre - 125 Kj et -580Kj.  Notion de covalence-atome excité : Théoriquement le nombre de liaison de covalence simple est égale au nombre d’électron célibataire Exemples : 1. 1H : 1électron célibataire il forme une liaison. 2. 8O : 2électrons célibataires il forme deux liaisons . 3. 7N : 3 électrons célibataires il forme trois liaisons . Remarque : Il existe des atomes qui donnent lieu un nombre de liaisons chimiques supérieur au nombre d’électron célibataire. Exemple : 6C : 2 é célibataires quatre liaisons .  Pour expliquer ces cas, on considère que ces atomes passent à l’état excité : dans le même niveau énergétique n l’électron qui se trouve dans l’orbitale S peut passer à une orbitale p ou d vide du même niveau énergétique n. 6C : 1s2 2s2 2p2. 2s2 2p2 2s1 2p3 état fondamentale état excité 2. Covalence multiple : La covalence multiple est l’existence de plusieurs liaisons entre deux atomes. Une liaison multiple = 1 liaison  (due à un recouvrement axiale) + une ou deux liaisons  (due à un recouvrement latéral) Remarque : l’énergie de la liaison  < l’énergie de la liaison . 3. Liaisons dative : Elle se forme entre un atome qui possède un doublet libre (base de Lewis) et un atome qui possède une orbitale vacante (acide de Lewis). Exemple : NH4 + 4 . Liaison Ionique: La liaison ionique c’est la limite d’une liaison de covalence simple ; elle se forme entre deux atomes ayant une grande différence d’électronégativité Exemple : les alcalins + les halogènes. NaCl le chlorure de sodium s’écrit : Na+, Cl-, 5. Liaison hydrogène : Les lisons hydrogènes se forment entre des atomes qui possèdent un ou plusieurs doublets libres et l’atome d’hydrogène. Exemple 1 : la molécule de l’eau. Liaison hydrogène intermoléculaire H OH O C Nombres quantiques et Orbitales Atomiques (OA) a) Nombre quantique principal Définit la couche Prend des valeurs entières : n = 1, 2, 3...∞, donc n € [1,∞[ Décrit l'énergie de la couche et sa taille. Plus n augmente plus l’énergie de la couche diminue et sa taille augmente. Ici l’énergie dépend de la force d’attraction entre l’électron et le noyau (deux charges de signe opposé qui s’attirent). Plus l’électron s’éloigne du noyau, plus son énergie diminue. b) Nombre quantique secondaire (ou azimutal)  Définit la sous-couche  Prend des valeurs entières entre 0 et n-1, donc l € [0, n-1]  Chaque valeur de l correspond à une sous-couche qui est définit par une lettre  Dans une couche définie par une valeur de n, on trouve n valeurs de l Sous-couche s p d f l 0 1 2 3 Origine du nom sharp principal diffuse fundamental l = 1 corréspond à la s-c « p », pour se rappeler la valeur 1 = premier qui commence par « p », idem pour l =2 = deuxième qui commence par « d ». Par contre pour la valeur 0 sa forme nous rappelle une sphère qui commence par « s ». Chaque type de sous-couche possède sa propre forme : c) Nombre quantique tertiaire (ou magnétique) m Définit l'orbitale atomique ou la case quantique Prend des valeurs entières entre -l et +l, donc m € [-l, + l] Dans une s-c définie par une valeur de l, on trouve (2 l +1) valeurs de m, donc (2 l +1) cases ou orbitales atomiques (c’est toujours un nombre impair). Sous-couche s p d f l 0 1 2 3 Nombre de cases (2l+1) 1 3 5 7 Définit l'orientation de l’orbitale atomique dans l’espace. Pour l = 0 (sous-couche s), m = 0, donc une seule case et une seule orientation qui est sphérique (comme un ballon) Pour l = 1( sous-couche p), m = -1 ; 0 ; 1, donc 3 orbitales p de même énergie et 3 cases quantiques qui sont orientées selon les trois axes d'un système tridimensionnel, Pour l = 2 (sous-couche d) , m = -2 ; -1 ; 0 ; 1 ; 2, donc 5 orbitales d de même énergie et 5 cases quantiques qui sont orientées selon 5 orientations : dxy , dyz , dxz , dz2 et dx 2–y2 La représentation simplifiée des cases est la suivante : Sous-couche s p d d) Nombre quantique de spin s  Permet de quantifier le moment cinétique intrinsèque de l'électron (spin signifie mouvement de rotation rapide de l’électron autour de lui-même)  Il définit l'orientation de l'électron dans un champ magnétique  Prend juste 2 valeur +1/2 ou -1/2 . Par convention on attribue le sens d’une flèche en haut pour la valeur +1/2 et le sens de la flèche en bas pour la valeur -1/2.  Il définit l'orientation de l'électron dans un champ magnétique  Prend juste 2 valeur +1/2 ou -1/2 . Par convention on attribue le sens d’une flèche en haut pour la valeur +1/2 et le sens de la flèche en bas pour la valeur -1/2 s = +1/2 s = -1/2 s= +1/2 Exemple : Déterminer toutes les orbitales atomiques (ou cases quantiques) des trois premières couches Rappel : n € [1, ∞[ et l € [0, n-1] et m € [+l, - l] La première couche n=1, donc l prend juste la valeur l = 0 et cette valeur correspond à la sous-couche ‘s’, au total on a sur la 1ière couche juste 1 s-c ’s’, d’où on écrit : 1s Parce que n =1 s-c « s » donc l = 0 Donc cette couche contient (2 l +1) cases, c'est-à-dire une seule case qui est celle du 1s La deuxième couche n=2, le ‘l’ici prend les valeurs l = 0, 1 et cela correspond aux s-c ‘s’ et ‘p’, donc au total la 2ième couche comportes 2 s-c : 2s et 2p, donc cette couche contient une case du 2s (2 l +1 =1) et 3 cases du 2p (2 l +1=3), donc en tout 4 cases. La troisième couche n=3, le l prend 3 valeurs l = 0, 1, 2 et cela correspond aux s-c ‘s’ , ‘p’ et ‘d’, donc au total la 3ième couche comporte les s-c : 3s et 3p et 3d. Donc cette couche contient une case du 3s, 3 cases du 3p et 5 cases du 3d, donc en tout 9 cases. Remarque : On peut généraliser et dire qu’une couche définie par le nombre n possède n sous-couches et contient n2 cases. Exp : la couche n=4 comporte 4 s-c : 4s, 4p, 4d et 4f et contient 16 cases (42) 2- Le caractère aromatique des composés cycliques conjugués : Le prototype de cette famille de composés est la molécule benzène qu’on peut l’écrire par plusieurs façons et ça est du au système conjugué (voir conséquence ci-dessous « stabilité ») * système conjugué veut dire apparition des formes limites*. délocalisation des électrons  les deux formes de Kékulé Dans le cas général ; pour qu’une molécule soit aromatique il faut qu’elle présentE quatre conditions :  Cyclique.  Plane  Conjugaison  Obéît à la règle de Huckel (la molécule possède 4n+2 électrons  avec n ϵ N). La molécule benzène est :  Cyclique  Plane (les six carbones son hybridés sp2, donc ils sont sur le même plan).  La molécule du benzène présente une conjugaison (alternance entre les doubles et les simples liaisons).  La molécule benzène présente dans sa structure trois doubles uploads/s3/ cours-de-chimie-organique.pdf