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Alcool 1 Université Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Alcools et Dérivés Chapitre LES ALCOOLS ET LEURS DERIVES I INTRODUCTION Les Alcools et leurs dérivés éthers époxydes sont des composés oxygénés o? l ? oxygène est hybridé

Université Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Alcools et Dérivés Chapitre LES ALCOOLS ET LEURS DERIVES I INTRODUCTION Les Alcools et leurs dérivés éthers époxydes sont des composés oxygénés o? l ? oxygène est hybridé sp la présence de cette élément va induire des réactions estéri ?cation oxydation déshydratation Les énols composés dans lesquels le groupe ??OH est lié à un atome de carbone insaturé ou les phénols dans lesquels ce groupe est lié à un cycle aromatique ne sont pas des alcools Classes d'alcools OH R Alcool Primaire OH R R secondaire R R OH R tertiaire Alcools a- Propriétés chimiques Dans les alcools R- -H la liaison -H est polaire car forte électronégativité de l ? oxygène selon le caractère du carbone donneur ou attracteur cette polarité va être atténuée ou accentuée dans ce dernier cas le proton peut devenir acide De plus l'oxygène est porteur de deux doublets non-liants plus ou moins disponibles selon le caractère donneur du carbone conférant aux alcools leur caractère basique Les pKa des alcools sont voisins de celui de l'eau ils sont supérieurs sauf pour le méthanol Produit Nom pKa CH OH méthanol H O eau CH CH OH éthanol CH CHOH propan- -ol CH COH Me- -propan- -ol Acidité mobilité du proton ordre des acidités croissantes alcool III II I phénol Basicité disponibilité des électrons ordre des basicités croissantes phénol I E ?ets électroniques comparables aux halogènes inductif attracteur et mésomère donneur b- Propriétés physiques Caractéristiques géométriques et énergétiques Le tableau suivant regroupe quelques valeurs moyennes de grandeurs géométriques et énergétiques d C ??O nm d O ??H nm COH ? C ??O kJ mol ?? ? O ??H kJ mol ?? L'énergie de la liaison C ??O est élevée Sa réactivité s'explique avant tout par sa polarité et sa polarisabilité La présence de l'atome d'oxygène plus électronégatif Pauling que les atomes de carbone et d'hydrogène ainsi que la géométrie de la molécule sont à l'origine d'un moment dipolaire permanent pour la molécule Alcool Méthanol Ethanol Constante diélectrique r Moment dipolaire D Département de Chimie Pr EL HAKMAOUI Pr SAFI CUniversité Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Alcools et Dérivés Températures de changement d ? état Le tableau suivant regroupe les températures de changement d'état de quelques alcools courants Nom de l ? alcool méthanol éthanol propan- -ol propan- -ol butan- -ol - méthylpropan- -ol hexan- -ol dodécanol TF C ?? ?? ?? ?? - ?? TE C Densité d Ces constantes physiques sont beaucoup plus élevées que celle des hydrocarbures de même masse molaire Composé propane M g mol ?? éthanol M g mol ?? Température d'ébullition ?? C C Cela s'explique par l ? association des molécules d'alcool par liaison hydrogène Le dessin cidessous schématise un exemple d'association dans le cas du méthanol Les liaisons hydrogène se rencontrent chaque fois que l'atome d'hydrogène est lié à un atome fortement électronégatif F S O La taille très faible de l'atome d'hydrogène rayon