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Nitration des composes aromatiques

Nitration des composés aromatiques par Pascal METIVIER Rhône-Poulenc Industrialisation Mise à jour du texte de Pierre BOUVET PCUK paru en dans ce traité Présentation générale Principales fonctions chimiques obtenues Principaux produits Chimie de la nitration Nitration électrophile aromatique mécanisme général Orientation de la substitution Chimie parasite de la nitration Autres méthodes de nitration Nitration avec N O Cas particulier des mononitrophénols Cas du TNB trinitrobenzène Cas de l ? acide picrique Mise en ?uvre industrielle Principaux agents de nitration industrielle Nature des agents de nitration Cas du mélange sulfonitrique Sécurité des procédés de nitration Exemples de procédés industriels Nitration discontinue Nitration continue Perspectives industrielles de la réaction de nitration Références bibliographiques J - ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? L a nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté sur un hydrocarbure aromatique Cette technique permet d ? obtenir des composés nitroaromatiques qui peuvent être intéressants tels que mais sont essentiellement des composés intermédiaires De toutes ces utilisations consécutives possibles la plus importante est sans conteste la réduction du groupement nitroaromatique en aniline source d ? une chimie extrêmement variée On retrouve des produits issus de cette chimie dans tous les domaines les produits agrochimiques que ce soit des insecticides ou des herbicides la pharmacie les polymères polyuréthanes les colorants les stabilisants les produits anti-UV etc L ? objectif de cet article est de décrire les principaux aspects de la chimie de la nitration Ces dix dernières années ont été marquées par l ? apparition d ? un nouveau procédé adiabatique pour la nitration du benzène ainsi que le développement de nouvelles techniques pour la chimie ?ne Toute reproduction sans autorisation du Centre français d ? exploitation du droit de copie est strictement interdite ? Techniques de l ? Ingénieur traité Génie des procédés J - CNITRATION DES COMPOSÉS AROMATIQUES Présentation générale Principales fonctions chimiques obtenues Les composés nitrés sont des intermédiaires importants en chimie organique À partir de ces intermédiaires une chimie permettant d ? avoir accès à di ?érentes fonctions azotées ou non s ? est développée ?gure Quelques produits ?nis possédant la fonction nitro ainsi que leurs applications sont présentés sur la ?gure La ?gure répertorie quelques grands produits ?nis non nitrés mais issus d ? un produit nitré Principaux produits Les deux principaux produits sont sans conteste le nitrobenzène et le dinitrotoluène Le nitrobenzène est converti presque exclusivement en aniline elle-même majoritairement convertie en MDI méthylène diisocyanate monomère pour mousses polyuréthanes Le dinitrotoluène est lui exclusivement utilisé à la fabrication de TDI toluène diisocyanate lui aussi monomère pour la fabrication de mousses polyuréthanes Les capacités des deux produits sont en augmentation permanente avec une croissance de l ? ordre de à par an Dans le cas du dinitrotoluène les accroissements de production sont tous e ?ectués par augmentation de production des unités existantes Les capacités mondiales connues sont données dans le tableau Tableau ?? Production