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Activite 4 ibuprofene ACTIVITE N Comparaison de deux protocoles pour la synthèse de l ? ibuprofène Compétences BO Extraire et exploiter des informations en lien avec - la chimie durable - la valorisation du dioxyde de carbone pour comparer les avantages e

ACTIVITE N Comparaison de deux protocoles pour la synthèse de l ? ibuprofène Compétences BO Extraire et exploiter des informations en lien avec - la chimie durable - la valorisation du dioxyde de carbone pour comparer les avantages et les inconvénients de procédés de synthèse du point de vue du respect de l ? environnement Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles Extraire et exploiter des informations sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d ? une réaction Pour une ou plusieurs étapes d ? un mécanisme réactionnel donné relier par une èche courbe les sites donneur et accepteur en vue d ? expliquer la formation ou la rupture de liaisons Synthèse de l ? ibuprofène L'ibuprofène est un analgésique et un anti-in ammatoire au même titre que l'aspirine C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux Il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus La molécule a été découverte par la société Boots dans les années et cette société a breveté une synthèse qui a longtemps été la méthode de choix pour la production industrielle Cette synthèse a permis de produire annuellement des milliers de tonnes d'ibuprofène mais elle s'est accompagnée de la formation d'une quantité encore plus importante de sousproduits non utilisés et non recyclés qu'il a fallu détruire ou retraiter Dans les années la société BHC a mis au point un procédé vert ? c'est à dire reposant sur les principes de la chimie verte Dans les schémas des synthèses ci- dessous on a représenté en vert les atomes qui se retrouvent dans la molécule cible et en rouge ceux qui forment des sous-produits à retraiter Procédé Boots Cette synthèse fait appel à réactions CProcédé BHC Cette synthèse est e ?ectuée en trois étapes et fait appel à des réactions catalysées L'e ?cacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique sans tenir compte de la quantité de sous-produits formés Dans une optique de réduction de la pollution à la source la chimie verte propose une évolution du concept d'e ?cacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets On utilise comme indicateur de l'e ?cacité d'un procédé son économie d ? atomes ou utilisation atomique Dé ?nition de l ? Economie Atomique EA d ? une synthèse C ? est le rapport de la masse molaire du ou des produit s recherché s sur la somme des masses molaires de tous les produits formés en tenant compte des coe ?cients st ?chiométriques Lorsque les sous-produits ne sont pas tous identi ?és la conservation de la matière permet de remplacer le dénominateur par la somme des masses molaires de tous les réactifs EA ? ai ? M i produitdésiré ? bi ? M i réactif avec ai bi coe ?cients st ?chiométriques Plus cet indicateur est proche de plus le procédé est e ?cace en termes d ? économie atomique et moins il génère de déchets Par ailleurs il est capital