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nitration d un noyau aromatique 1

Travaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS Substitution Electrophile Nitration d ? un noyau aromatique I INTRODUCTION La substitution électrophile aromatique est une réaction chimique au cours de laquelle un atome d'hydrogène ?xé à un cycle aromatique est substitué par un groupement électrophile E selon le schéma suivant Lorsqu'un composé aromatique substitué subit une seconde substitution électrophile aromatique l'attaque peut a priori se faire depuis cinq positions Parmi ces positions deux sont des positions ortho deux des positions méta et une position para La réactivité d'un composé aromatique substitué vis-à-vis d'une nouvelle substitution électrophile aromatique dépend fortement de la nature du substituant déjà présent La réactivité est d'autant plus grande que le substituant apporte des électrons au système et stabilise les charges positives e ?et mésomère donneur et inductif donneur ? Un groupement donneur mésomère donneur ou inductif donneur sera ortho-para orienteur Si ce groupement est très volumineux le composé ?nal sera majoritairement para les positions ortho seront di ?cilement accessibles ? Un groupement attracteur mésomère attracteur ou inductif attracteur sera méta orienteur CTravaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS Le but de la manipulation est la nitration d ? un noyau aromatique déjà substitué Les réactions de nitration font partie des réactions les plus courantes produites à l ? échelle industrielle Les dérivés nitrés sont utilisés dans l ? industrie pharmaceutique et sont des précurseurs pour la synthèse de colorants explosifs pesticides ? II PRINCIPE L ? acide salicylique possède un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle en position ortho La nitration du noyau aromatique conduit à la formation de l ? acide hydroxy- -nitro benzo? que ou acide -nitrosalicylique selon le schéma réactionnel suivant L ? acide -nitrosalicylique est un intermédiaire important dans l ? industrie pharmaceutique D ? après la littérature les procédés adoptés pour la synthèse de ce composé sont au nombre de cinq Mélange d ? acides forts HNO H SO H O Acide nitrique HNO à K Mélange HNO Ac O AcOH Mélange HNO AcOH Mélange Ca NO AcOH Le premier procédé nécessite l ? utilisation d ? un mélange d ? acides forts Dans le second un chau ?age est nécessaire Le troisième procédé n ? est pas sans risque puisqu ? il conduit à la formation d ? un intermédiaire instable le nitrate d'acétyle Le procédé suivant proposé par Andreozzi Co est de loin le plus intéressant du point de vue sécurité rendement et facilité de séparation du produit bien que non écologique Dans le dernier procédé la nitration est rapide et écologique les réactifs nitrate de Calcium et les produits secondaires obtenus acétate de Calcium sont utilisés en Agrochimie sans conséquence sur l ? environnement Voir référence Voir référence CTravaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS C ? est ce dernier procédé que nous allons adopter pour réaliser notre synthèse L ? équation-bilan est la suivante OH COOH OH COOH Ca NO CH COOH NO La réaction a lieu dans l ? acide acétique et le composé nitré est séparé par